"Barrio Fino" es el primer álbum de reggaetón que recibe dos honores simultáneamente: Primer Álbum de Reggaetón que en su lanzamiento alcanza la posición número 1 en la lista de éxitos y el primer álbum que se mantiene entre los primeros 10 éxitos por 20 semanas consecutivas.

Continuando con su éxito, a finales de 2005 edita una producción en vivo: "Barrio Fino en directo". Esta es una colección de 16 temas, incluyendo cinco canciones inéditas entre las que se encuentran el primer sencillo Rompe, Gangsta Zone (junto a Snoop Dogg), un remix de Machete con Paul Wall, Machucando y El Truco. El DVD incluye más de 60 minutos de material "nunca antes visto" y una entrevista con el Cangri del reggaetón.

Para el año 2007 edita su nueva producción, "El cartel: The big boss". El disco esta producido por el músico estadounidense Scott Storch, quien ha trabajado con P. Diddy, Pharrell Williams y Kanye West, y el senegalés Akon, cantante de R&B que popularizó el tema Locked Up.A fines de 2008 Daddy sorprende con la grabación de una película que no es autobiográfica, pero que tiene mucho que ver con su vida.La cinta fue filmada en Puerto Rico y parte en los Estados Unidos, y es producida por él mismo. Una historia de cangris, en la cual Daddy Yankee realiza el papel de un sujeto llamado Edgar, que decide que su destino es cantar y bailar reggeaton.De la banda de sonido de ese film se extrae este álbum, "Talento de barrio", que contiene muchas de las canciones que el artista hizo para la película, como "Pakumba", "Pose" y "Somos de la calle".Su siguiente disco es "Mundial", una placa con 13 nuevas canciones y la intención de tener mas proyección internacional, por lo cual firmó contrato con el sello Sony Music.El primer sencillo se llama "Grito mundial", una canción que el artista lanzó con el objetivo de que forme parte de la música oficial de Sudáfrica 2010, petición que la FIFA no aceptó. Al tiempo, lanzó el segundo corte bajo el título de "Desafío".